10. Garrett Breedlove (Becéző szavak)

James L. Brooks első rendezésében Larry McMurtry regényét dolgozta fel, mely egy anya és lánya kapcsolatát követi nyomon harminc éven át. Ennek következtében Nicholson számára csak egy mellékszerep jutott a történetben, ő a Shirley McClaine által életre keltett anya szomszédja és egyben titkos szerelme is. Miután régóta tetszett neki a férfi, végül elmennek randevúzni és szeretők lesznek. Garrett karaktere azonban rendkívül bonyolúlt, hiszen egykor asztronauta volt, most pedig alkoholista nőcsábász. Olyan zseniálisan formálta meg a figurát, hogy megkapta érte második Oscar-díját.

9. Edward Cole (A bakancslista)

Rob Reiner 2007-es filmjében egy öreg milliárdost alakít, aki megtudja, hogy tüdőrákja van, majd a kórházi szobájában összebarátkozik a hasonló cipőben járó Morgan Freeman által megformált Carter-rel. Arra a következtetésre jutnak, hogy ma már életük a végéhez közeledik, akkor próbálják meg élvezni a hátralevő részét, így összeírnak egy listát azokról a dolgokról, amelyeket meg szeretnének tenni életükben, így kezdetét veszi őrült és vakmerő utazásuk. A keserédes vígjátékot Nicholson egyszerre szemtelenül vicces és könnyfakasztóan megható alakítása és Morgan Freeman-nel alkotott párosa teszi felejthetetlenné.

8. Eugene O'Neill (Vörösök)

Warren Beatty rendezésében a kommunizmus legnagyobb amerikai támogatójának, a radikális újságíró John Reed-nek az élete és Louise Bryant-tal folytatott viszonya elevenedik meg. A film nem csak nemzetközi siker lett, de igazi klasszikusnak is számít, erős politikai témája miatt hozzánk viszont nem jutott el akkoriban, így kevésbé ismert. Nicholson ezúttal egy valós személyt formált meg, pontosabban a Nobel-díjas ír költő, Eugene O'Neill figáráját, aki a kommunzmus eszméje melletti tűntetők tagja volt az 1900-as évek elején és szintén szerelmi szál fűzte Bryant-hoz. Alakítása annyira valóságosra sikerült, hogy ismét Oscar-díjra jelölték.

7. Melvin Udall (Lesz ez még így se!)

A Becéző szavak sikere után több, mint tíz évvel ismét James L. Brooks-szal közösen készített filmet. Ezúttal az alkoholista asztronauta helyett azonban egy tisztaságmániás, rögeszmés embergyűlölő regényírót játszik, aki otthonából dolgozik. Amikor meleg szomszádja súlyosan megsérül egy támadásban, elvállalja, hogy gondozza annak kutyáját, melynek köszönhetően érzelmileg megnyílik. A végeredmény ezúttal is egy rendkívül drámai, szívmelengető vígjáték lett, melyért Nicholson megkapta harmadik és eddig utolsó Oscar-díját.

6. Frank Costello (A tégla)

Martin Scorsese 2006-ban feldolgozta a Szigorúan piszkos ügyek című japán filmet, melyben Nicholson végre egy maffiavezér szerepében is kipróbálhatta magát. Kár, hogy csak ilyen későn csöppent bele a gengszterfilmek világába, hiszen annyira zseniálisan gonosz és agyafúrt, hogy a legjobbak között a helye. Frank Costello minden idők egyik legjobb alvilági vezére, olyan nagyszerű színészek közé emelte a figurát, mint Marlon Brando Corleone-ja, vagy Pacino Montana-ja. Ezért a szerepért furcsa módon nem jelölték Oscar-díjra, de egy Golden Globe-jelölést így is bezsebelt magának. 

5. Joker (Batman - A denevérember)

A nagyszerű amerikai színész neve korábban egyet jelentett Batman legnagyobb ellenfelével, vagyis Joker-rel, de ezt Heath Ledger 2008-as alakítása felülírta. Attól függetlenül, hogy a fiatal színész mennyire zseniálisan értelmezte újra az anarchista bűnöző figuráját, Nicholson alakítása továbbra is iránymutató és mérföldkő, hiszen ő volt az első mai értelemben vett szupergonosz a mozivásznon, alakítása pedig mai napig hátborzongatóan őrült és velejéig hatolóan romlott.

4. J.J. Garrett (Kínai negyed)

Az egyik leghányatottabb sorsú rendező, Roman Polanski utolsó amerikai produkciójával a film noir régi hagyományait akarta megújítani és sikerrel is járt. Jack Nicholson egy rendkívül furcsa és rejtélyes ügybe keveredő deketívet alakít a harmincas évek Los Angelesében. Annyira közel állt hozzá ez a film, hogy ezt követően soha többé nem akart nyomozót alakítani,karrierjében Garrett volt az egyetlen detektív. A film 11 Oscar-jelölést kapott, köztük Nicholson is, mint a legjobb férfi főszereplő, de végül csak egyet kapott meg, de a film azóta igazi klasszikus lett, a filmművészet egyik legmeghatározóbb darabja. 

3. Patrick McMurphy (Száll a kakukk fészkére)

Ken Kesey hatalmas port kavaró regényének filmváltozatában ő kapta a vagány, de erőszakos elítélt, McMurphy szerepét. Az eredetihez képest itt ő a főszereplő és nem a néma indián, amiért az író nem volt hajlandó megnézni a művet, de történetmesélési szempontból ez egy jelentős változtatás volt, hiszen így sokkal szemléletesebben tudták elmesélni az intézetekben zajló esztelen brutalitás történetét. Nicholson az őrült karakter zseniális megformálásáért négy Oscar-jelölés után végre első ízben nyerte meg az arany szobrot, amelyet egyértelműen meg is érdemelt. 

2. George Hanson (Szelíd motorosok)

Nicholson számára mindigis a furcsa és őrült karakterek álltak jól, így első nagyobb sikerét is egy bolondnak köszönheti. Dennis Hopper kultikus első rendezése a hatvanas évek Amerikájának és egy egész generációjának az életérzését transzformálta át mozgóképpé, melyben a népszerű amerikai színész egy alkoholista ügyvédet alakít, aki a fogdában ismerkedik meg a két főszereplővel és később utitársukká válik a drogok és szabadság kövezte útazáson. Az első komolyabb siker egyúttal az első Oscar-jelölést is meghozta számára. 

1. Jack Torrance (Ragyogás)

Stanley Kubrick saját adaptációt készített Stephen King egyik legismertebb művéből, mely megosztotta a közönséget, sokak szerint borzalmas lett, míg mások a lírai horror első képviselőjének kiáltották ki. Azóta eltelt több, mint harminc év és a film igazi klasszikus lett, nem csak művészi látásmódja, de főként Nicholson hátborzongató alakítása miatt. A fejszével az ajtót betörő, magából kikelő férj minden idők egyik legzseniálisabb filmjelenete, Jack Nicholson minden őrületét kieresztette magából, hogy korrekt módon megformálhassa ezt a karaktert.