Megkapta Gary Oldman élete első Arany Glóbuszát A legsötétebb óra főszerepéért. A filmben Winston Churchillt alakítja, a történet pedig arról a néhány hétről szól, amikor a brit miniszerelnök elérte, hogy a rossz kilátások dacára Anglia tovább harcoljon Németország ellen.

Nagyon örült Gary Oldman, amikor megkínálták Winston Churchill szerepével A legsötétebb óra című filmben, aztán megijedt. Arra gondolt, hogy 30 kilót kell híznia, hogy megformálhassa a meglehetősen testes brit miniszterelnököt, és ekkora túlsúlytól soha nem fog megszabadulni.

Az Oscar-várományos filmek között emlegetik A legsötétebb óra című produkciót, különös tekintettel Gary Oldman fenomenális alakítására, aki Churchillt alakítja.

Titokban mondta ki a boldogító igent Gary Oldman Los Angelesben, menedzsere házában. A boldog ara Gisele Schmidt író és művészeti kurátor.

Napjaink egyik legkiválóbb karakterszínészét eddig nem kényeztették el díjakkal: Oscar-ra például csak egyszer jelölték a Suszter, szabó, baka, kémért, pedig Gary Oldman számos felejthetetlen alakítással ajándékozta meg a közönséget.